O Oteseconazol, comercializado sob o nome Vivjoa, recebeu a aprovação da FDA em 26 de abril de 2022 para tratar a candidíase vulvovaginal recorrente em mulheres com histórico de infecções fúngicas repetidas. Ele atua inibindo o CYP51, uma enzima fundamental na manutenção da integridade das paredes celulares dos fungos, permitindo assim seu crescimento adequado.
O Oteseconazol é produzido na forma de enantiômero R, com um único centro quiral. Isso implica que o processo de fabricação é especificamente projetado para produzir essa forma do composto (quimicamente descrito como (R)-2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(1H-tetrazol-1-il)-1-(5-(4-(2,2,2-trifluoroetoxi)-fenil)piridin-2-il)propan-2-ol).
Sua afinidade com o CYP51 de espécies de Candida é devido a uma interação específica entre grupos de ligação metálica e o cofator heme. Esta afinidade reforça a escolha do enantiômero R na produção, refletindo considerações fundamentais de qualidade e conformidade regulatória.
Veja abaixo, que avaliamos a eficiência da separação dos enantiômeros do Oteseconazol utilizando a coluna de separação quiral Chiralpak IC-3, composta por uma matriz de sílica e revestida com tris (3,5-diclorofenilcarbamato) de celulose imobilizada. Observamos uma excelente resolução entre os picos, indicando uma separação eficaz dos enantiômeros.
Referências:
[1] SOBEL, J.D.; NYIRJESY, P. Oteseconazole: an advance in treatment of recurrent vulvovaginal candidiasis. Future Microbiology, v. 16, p. 1453-1461, 2021.
[2] https://chiraltech.com/wp-content/uploads/2024/04/Oteseconazole-Application-Note.pdf Acesso em [09/04/2024].
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