A Fargesina é um composto químico da classe dos lignanos, metabolitos secundários presentes em diversas plantas, especialmente na família Magnoliaceae, como na Magnoliae Flos. Este composto é amplamente reconhecido por suas propriedades bioativas, que incluem efeitos anti-inflamatórios, antioxidantes e neuroprotetores. Além disso, a Fargesina demonstrou potencial antiviral e antimicrobiano, sendo eficaz contra determinados patógenos, e tem sido estudada por seu papel no alívio de alergias, como a rinite alérgica. Devido a essas características, ela tem despertado grande interesse em pesquisas voltadas à fitoterapia e à farmacologia, com possibilidades promissoras no desenvolvimento de medicamentos naturais e produtos para a saúde.
A separação dos enantiômeros da Fargesina (Figura 1) é essencial para uma avaliação precisa de suas atividades biológicas, uma vez que os diferentes enantiômeros podem apresentar propriedades distintas e até mesmo opostas. Além disso, a caracterização inequívoca da configuração absoluta é crucial para estudos de correlação entre estrutura e atividade, especialmente em compostos naturais que frequentemente apresentam misturas racêmicas, como a Fargesina.
Neste post, apresentamos um estudo detalhado da pureza enantiomérica da Fargesina por HPLC, utilizando a coluna quiral CHIRALCEL® OD-RH. Essa abordagem permitiu a resolução dos enantiômeros e forneceu dados precisos para a caracterização estereoquímica, destacando a importância da análise quiral em investigações fitoquímicas.
Figura 1: Estruturas químicas dos enantiômeros da Fargesina
O cromatograma e as condições cromatográficas dessa análise são apresentados na Figura 2. Os resultados demonstraram uma eficiente enantiorresolução utilizando a coluna CHIRALCEL® OD-RH da Daicel. Essa fase estacionária é baseada em derivados de polissacarídeos, especificamente tris(3,5-dimetilfenilcarbamato) de celulose, que atua como seletor quiral e é quimicamente ligado a partículas de sílica porosa esférica. A análise das áreas de pico revelou a presença de um pequeno excesso enantiomérico (~4%) da Fargesina levogira.
Figura 2: Cromatograma quiral da mistura racêmica (±)-Fargesina obtido utilizando a coluna CHIRALCEL® OD-RH (Daicel, 4,6 x 150 mm, 5 µm)
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