A separação de enantiômeros é um processo essencial para garantir a eficácia e a segurança de fármacos, permitindo a utilização exclusiva da forma ativa da molécula. No caso do Sarolaner, um ectoparasiticida da classe das isoxazolinas, a separação enantiomérica é crucial para isolar o enantiômero S, responsável pela atividade antiparasitária, enquanto o enantiômero R, potencialmente inativo ou associado a efeitos indesejados, é eliminado.
A estrutura molecular do Sarolaner (Figura 1) apresenta um núcleo heterocíclico contendo oxigênio e nitrogênio, além de grupos funcionais estratégicos, como flúor, cloro e um radical sulfonamida. Esses elementos estruturais contribuem para sua afinidade com os canais de cloro mediados pelo GABA (ácido gama-aminobutírico) nos parasitas, mecanismo essencial para sua ação inseticida e acaricida.
O centro quiral do Sarolaner está localizado no anel azetidínico, uma estrutura de quatro membros que inclui um átomo de nitrogênio. O carbono assimétrico dessa porção está ligado a quatro substituintes distintos: um grupo fenil-di-halogenado (com átomos de Cl e F), o anel isoxazolina, o grupo azetidina e um grupo ligado à sulfonamida. Essa configuração molecular gera dois enantiômeros, S e R, dos quais apenas o S-Sarolaner exibe a atividade desejada contra pulgas e carrapatos. Estudos demonstram que essa forma apresenta maior potência in vitro e uma meia-vida plasmática prolongada, garantindo eficácia superior em comparação com outros ectoparasiticidas da mesma classe, como afoxolaner e fluralaner.
Figura 1: Estrutura molecular do Sarolaner
A coluna quiral CHIRALPAK® IJ demonstrou excelente desempenho na separação dos enantiômeros do Sarolaner, evidenciando sua eficácia na análise e no controle de qualidade de fármacos veterinários. Utilizando uma metodologia simples, com fase móvel composta por n-hexano, etanol, metanol e TFA (40/30/30/0,1 v/v/v/v) e detecção em 260 nm, foi possível obter uma separação nítida, com tempos de retenção distintos para os enantiômeros (12,8 min e 16,2 min) e uma alta resolução (Rs = 4,8). Esses resultados reforçam a confiabilidade do método cromatográfico, garantindo que apenas o enantiômero ativo seja utilizado na formulação final, tornando o medicamento mais seguro e eficaz no tratamento antiparasitário.
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